近日，我校化学工程学院梁兴勇教授团队在有机化学、药学领域权威期刊Organic Letters（中科院一区TOP期刊，JCR一区期刊，IF=5.2）上发表题为“Stereoselective Synthesis of 2‑Deoxyglycosides: An Efficient Protocol for Alcohol Deoxygenation”的研究论文。四川轻化工大学为唯一完成单位，梁兴勇教授与药学专业2023级硕士研究生彭露为共同第一作者，梁兴勇教授与王强博士为共同通讯作者。该研究得到中央引导地方科技发展资金项目（2024ZYD0079）的资助。
2‑脱氧糖苷广泛存在于多种具有生物活性的天然产物（如地高辛、蒽环类抗生素）及抗癌、抗菌药物中，是糖化学领域的重要结构单元。然而，由于C2位缺少立体导向基团，其糖苷化反应的立体选择性控制极具挑战。传统方法（如Barton‑McCombie脱氧）条件苛刻、官能团耐受性差，限制了其在复杂糖苷合成中的应用。针对上述难题，该团队发展了一种光氧化还原催化的温和脱氧新策略。以N‑苯基吩噻嗪为光催化剂，在395 nm LED光照下，可高选择性地脱除C2-OBz，高效构建2‑脱氧糖苷。该方法条件温和、无需金属或毒性还原剂，底物α/β构型在脱氧后得以完整保持。
实验表明，该体系对多种单糖及二糖底物均适用，分离产率达76%以上，且具有优异的官能团耐受性。进一步克级反应采用自己搭建的连续流反应器，将时间缩短至6小时，产率提升至82%，展现出良好的工业应用前景。
该研究成果不仅为2‑脱氧糖苷的立体选择性合成提供了一种步骤经济、官能团耐受性强的实用方法，避免了传统Barton‑McCombie路线的繁琐与毒性问题，也为光氧化还原催化在糖化学修饰中的应用开辟了新思路，对含2‑脱氧糖苷结构的活性天然产物及药物类似物的高效构建具有重要意义。
论文链接：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5c04094
图1. 合成的部分2-脱氧糖产物
图2. 连续流克级规模化合成
图3. 光催化脱氧可能的反应机理
